Тези срещи са част от дълго провежданите преговори за попечителство и визитации, които актьорът наскоро финализира с бившата си съпруга Анджелина Джоли. Дълги години образът, който семейство Джоли-Пит извикваше в съзнанието на многобройните им фенове, беше на щастливите Брад и Анджелина, заобиколени от техните общо шест деца. След раздялата им обаче в публичното пространство започнаха да циркулират слухове, че Пит не се разбира еднакво добре с всички малки членове на звездното семейство, особено що се отнася до Мадокс, който е част от живота на Джоли преди тя да се обвърже с вече бившия си съпруг. От друга страна обаче медиите подчертават, че новата ситуация е много трудна за Шайло, която е особено близка със своя известен баща.
Последните новини донякъде потвърждават подобни спекулации – според анонимни източници този месец Брад Пит е отбелязал своя 56-и рожден ден заедно с Шайло и близнаците Нокс и Вивиан, докато другите му три деца - Мадокс, Пакс и Захара по една или друга причина не са присъствали. Пит нарочно е избрал да прекара празника в къщата си в Холивуд, за да не привлича излишно внимание. Очаква се Шайло и близнаците също да прекарат и Коледа в компанията на Брад, но отново според слуховете разрешенето време ще бъде не повече от четири часа. Наскоро Пит беше забелязан като част от гостите на коледното парти на бившата му съпруга – Дженифър Анистън и свидетели коментират, че той е бил един от първите пристигнали и един от последните, които са си тръгнали от нейното празненство.